A primeira liga instalada na cidade de Barra do Piraí foi a Liga Esportiva Sul-Fluminense (LESF), Fundada em 1933. No entanto, essa liga não era municipal – ela era regional, tinha clubes de Barra do Piraí, Barra Mansa, Valença, Vassouras e Piraí. A LESF era filiada à FFE. Em Janeiro de 1935 foi Fundada a Associação Sul-Fluminense de Esportes Athleticos (ASFEA), esta filiada à AFEA.

Aparentemente, a ASFEA, que uma liga rival, não organizou campeonatos em 1935. Os campeonatos da LESF de 1935 e 1936 são informações do livro sobre o Frigorífico A.C. Em 1937 os clubes de Barra Mansa e Resende saíram da LESF e fundaram a Liga Resende-Barra Mansa de Sports, cujos campeões desconheço.

Também desconheço os campeonatos até 1940. Embora as competições da LESF e da ASFEA não sejam municipais, mas regionais, suas sedes eram em Barra do Piraí, seus campeões idem e convencionou-se considerar esses títulos como sendo de campeonatos barrenses. Da mesma forma, o título da seleção da LESF que ganhou o campeonato estadual de 1934 é listado junto com o das ligas municipais barrenses.

1933 – Central SC
1934 – Vargem Alegre SC (Vargem Alegre) – LESF

1935 – Frigorífico AC (Mendes)
1936 – Frigorífico AC (Mendes)
1937 a 1939 desconhecido

Em 1940 a Liga Desportiva de Barra do Piraí foi fundada, e é a mesma até hoje. Em 1942 o Royal chegou a ser considerado campeão, e participou (e venceu) do Campeonato Fluminense dos campeões do ano. Só que o Central conseguiu anular o título, que foi redisputado e vencido pelos centralinos.

Não tenho os campeões após 1952, quando os maiores clubes da região passam a disputar o campeonato de profissionais e/ou competições regionais como a Copa Vale do Paraíba. Pelo que entendi, os maiores clubes da cidade passaram a usar quadros amadores ou secundários nas competições municipais.

1940 – Royal SC
1941 – Royal SC
1942 – Central SC
1943 – Frigorífico AC (Mendes)
1944 – Royal SC
1945 – Frigorífico AC (Mendes)
1946 – Central SC
1947 – Central SC
1948 – Central SC
1949 – cancelado
1950 – Adrianino AC (Engenheiro Paulo de Frontin)
1951 – EC 1º de Maio (Santanésia)
1952 – Frigorífico AC (Mendes) 

OBS:
1) Mendes tornou-se município independente em 1952 – antes era um distrito de Barra do Piraí
2) Vargem Alegre ainda é um distrito de Barra do Piraí
3) A pequenina Engenheiro Paulo de Frontin era um distrito de Vassouras até 1963, ano da emancipação. Contudo, a cidade de Vassouras não possuía liga, e seus clubes costumavam disputar competições de cidades próximas
4) Santanésia é um distrito de Piraí (cidade distinta de Barra do Piraí), que também não possuía liga desportiva)

CAMPEONATO da LESF de 1933:
Série A:
Royal SC (Barra do Piraí)
Central SC (Barra do Piraí)
Frigorífico AC (Mendes – então distrito de Barra do Piraí)
Barra Mansa FC (Barra Mansa)
Chalet Xadrez Club (Valença)

Série B:
América FC (Barra do Piraí)
Sublime SC (Barra do Piraí)
União SC (Barra do Piraí)
Serrano SC (Rodeio – então distrito de Vassouras, atual Engº. Paulo de Frontin)
Westerpost AC (Sant’Anna – uma freguesia de Piraí)
Vargem Alegre SC (Vargem Alegre – distrito de Barra do Piraí)
Capitolio SC (Pinheiro – então distrito de Piraí, atual Pinheiral)
Saudade FC (Saudade – localidade de Barra Mansa)

OBS: Os campeões das duas séries se enfrentaram. O campeão foi o Central. Equivocadamente, listei por anos o Central como campeão de 1934, seu título foi em 1933.