01.02.2009
Maranhão 2-0 Americano da Cohab (jogo-treino), em São Luís

04.02.2009
JV Lideral 2-3 Tocantinópolis, em Imperatriz
Sampaio Corrêa 7-2 Desportiva de Vila Embratel (jogo-treino), em São Luís
Imperatriz 2-1 Araguaína, em João Lisboa

05.02.2009
Moto Club 5-0 Juventus da Cohab (jogo-treino), em São Luís

07.02.2009
Seleção de Rosário 1-4 São José de Ribamar, em Rosário
Itinga do Maranhão 1-0 Seleção de Tuntum, em Itinga
Bacabal 1-3 River-PI, em Bacabal
Maranhão 7-0 Associação Atlética Ludovicense (jogo-treino), em São Luís
Tocantinópolis 2-3 JV Lideral, em Tocantinópolis
Seleção de Codó 1-3 Iape, em Codó
Seleção de Barra do Corda 3-2 Imperatriz, em Barra do Corda
Seleção de Nova Olinda 2-2 Sampaio Corrêa, em Nova Olinda
Moto Club 3-0 Americano da Cohab (jogo-treino), em São Luís

08.02.2009
Seleção de Sítio Novo 1-6 Imperatriz, em Sítio Novo
Seleção de Zé Doca 2-2 Sampaio, em Zé Doca

10.02.2009
Seleção de Pinheiro 0-1 Moto Club, em Pinheiro

20.02.2009
Iape 3-0 Desportiva de Vila Embratel (jogo-treino), em São Luís

Fontes: Blog do Zeca Soares, Jornal Pequeno e Site Oficial do Sampaio Corrêa.